0か1を返す乱数に対して、0であるかを判断することで実現できます。

rand(2).zero?

また、乱数の範囲を広げることで、X分の1で真(true)を返す処理が行なえます。

rand(5).zero? # 1/5の確率でtrueが返る

※ Ruby1.8 以降で動作を確認